Problema raro...

Buenas! Tengo el siguiente problema:

Cuando mando un correo a un cliente y añado tambien que le llege a mi compañera de trabajo, no les llega el email a ninguno de los dos.. pero si lo mando por separado si les llega.. :S Que podría ser?

PD: Tambien ha pasado que el cliente nos ha mandado email con copia a mi compañera y a mi y nos llego 2 días mas tarde... O_o