Reglas "Automáticas"

Hola Alex,
Estimo que las reglas a las que te refieres son para mensajes entrantes.

Tienes algún software de antivirus instalado? Aparece algún icono relativo
al AV en el outlook?

Si es así inicia desde intenta iniicar con el siguiente comando: outlook
/safe.

Si se inicia y las reglas se aplican automáticamente, eso es debido a que el
antivirus se mete antes de que la regla pueda aplicarse. Y sería por ello
que si se aplican cuando las accionas manualmente.

Si esa fuera la causa deshabilitas temporariamente hasta consultar con el
soporte del AV o bien lo desinstalas.

En caso de que no funcione: crea una nueva regla, con distinto nombre pero
que haga lo mismo.

Espero que tengas éxito.
Saludos.
Ale65