Vbles de sesion y popups

Mike no entiendo muy bien lo que explicas..Pero tratare de ayudarte.
Las sesion del usuario caduca (y con ella todo su contenido) cuando
termina el timeout que generalmente son 20min luego de la ultma
accion/interaccion del usuario con el servidor...

Son 20min aprox, si tu no has cambiado como por ejemplo
Session.Timeout = 10
(con esto luego de 10min de que el usuario no interactue con el
servidor la sesion caducara)

CUando no quieres esperar el timeout para finalizar la sesion es:
Session.Abandon
(eso es el tipico ejemplode el famoso "Cerrar Sesion" de las paginas
con contenido luego de logearse...)

Volviendo a tu tema...lo que no entiendo es porque luego de cerrar el
Popup quieres que se vuelve a logearse?
tengo estas preguntas..
1) Solo el contenido del popup es restringido?
2) como es tu arquitectura de navegacion:
2.1) Login --> Pag. Principal --> Contenido Popup
2.2) Pagina Principal --> Login (cuando el usuario desea) -->
Contenido Popup solo para usuarios registrados

Si el usuario se logea dejalo ver todo lo que desea... (es mi opinion)
hasta que termine la sesion o el mismo usuario se cierre su session.
(o por ejemplo cierre todas las ventanas del su navegador)

Espero que te sirva...