Arbol de Permisos en Win 2k

Hola a todos

os cuento mi problema, tengo varios directorios a los que tengo que
dar permisos de seguridad a varios usuarios y para ello tengo que
basarme en el organigrama de mi empresa, os explico:

si un usuario tiene acceso a un directorio, su supervisor directo debe
tener acceso tambien, asi como todas las personas que tenga por encima
suyo en el organigrama de mi empresa (no se si me explico bien), es
decir, si Pepe es el jefe de Juan y este a su vez es supervisor de
Andres, todos los directorios a los que tenga acceso Andres tambien
deberan tener acceso tanto Pepe como Juan.

el problema es que no puedo ir carpeta por carpeta asignando permisos,
ya que son unas 1.000, y los usuarios mas o menos 100, con lo cual
deberia automatizarlo un poco, estuve mirando APIs de Windows para ver
si se podia hacer por codigo en Visual, pero no he encontrado ninguna
API con la que se puedan establecer permisos a archivos ni
directorios.

tambien he pensado si se podria hacer de tal forma que se guarde una
asociacion en el directorio activo entre un usuario y todos sus
supervisores, una especie de arbol jerarquico, pero no he encontrado
nada.

otro problema que se me plantea asignando los permisos carpeta por
carpeta es el momento en que uno de los usuarios se vaya de la
empresa, tendria que mirar una por una todas las carpetas a las que
tenia acceso y quitarle los permisos, o en su defecto asignarle
permisos a la persona que vaya a ocupar su cargo.

alguien tiene alguna idea para ayudarme? espero no haber sido
demasiado pesado ni haberme explayado en exceso.

todas las iedas seran bien recibidas, muchas gracias a