Varias direcciones para un mismo usuario

En la libreta de direcciones acostumbro agregar todas las cuentas de
email que tiene una persona sumando cada una a la lista que ofrece outlook.
Despues de hacerlo tomo una y la dejo como "predeterminada".
El problema es que cuando quiero mandarle un mail y asegurarme de que lo
reciba, le mando correo a todas las casillas que tiene (normalmente no son
mas de tres). Para hacerlo, uso el método normal, pero eso solo agrega la
dirección predeterminada, las otras direcciones tengo que agegarlas
manualmente y eso es una tontera.

Cómo se hace para que outlook le mande el email a todas las direcciones
de correo que tengo programadas de un usuario, y no solo a la primera de la
lista?.

Gracias por sus comentarios

Rodolfo Flores B.