Programación de Scripts

Buenas tardes, colegas.

En la empresa donde trabajo (lamento decirlo) estoy rodeado de una serie de
ineptos que cuando tienen un problema lo maximizan a tal grado que la
empresa me ha pedido buscar la manera de automatizar algunas tareas.

La empresa donde estoy está al sur de la ciudad y la oficina donde está uno
de los servidores está al norte, casi a una hora de distancia.

Cada vez que se cae el servidor, se pretende que el mismo se conecte a un
servicio dDNS para poder ser localizado con un programa-cliente VNC.

He visto pruebas con scripts Perl, pero la empresa quiere que sea con
scripts de Windows (WSH).

¿Alguien puede sugerirme donde conseguir documentación para aprender a
programar en ese lenguaje y asociarlo a una tareas (Task Manager) para que
se ejecute en automático?

De antemano, gracias.